Methyl anthranilate 鄰氨基苯甲酸甲酯 NH2C6H4COOCH3；C8H9NO2

中文同義詞：氨茴酸甲酯；2-氨基苯甲酸甲酯；氨茴酸甲酯；甲基-2-氨基苯甲酸酯；鄰氨基苯甲酸甲酯；人造橙花油；鄰胺苯甲酸甲酯
英文同義詞：NEROLI；NEROLI OIL, ARTIFICIAL；2-AMINOBENZOIC ACID METHYL ESTER；ANTHRANILIC ACID METHYL ESTER；ANTHRANILIC ACID:METHYL ESTER；METHYL 2-ANTHRANILATE；METHYL 2-AMINOBENZOATE；METHYL O-AMINOBENZOATE
CAS號：134-20-3
分子式：NH2C6H4COOCH3
分子量：151.16
熔點：24 °C(lit.)
沸點：256 °C(lit.)
密度：1.168 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓：1 mm Hg ( 20 °C)
折射率：n20/D 1.582(lit.)
FEMA：2682
閃點：220 °F
水溶解性：slightly soluble
敏感性：Air Sensitive
Merck：14,6020
BRN：606965
穩定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

無色至淡黃色液體，帶藍色熒光，具有橙花果香香氣。凝固點24℃，沸點273℃，132℃(1.87kPa)。溶於乙醇、乙醚等有機溶劑，微溶於水和甘油。大白鼠經口LD50 2910mg/kg，Adl 0～1.5mg/kg(FAO/WHO1994)。
鄰氨基苯甲酸甲酯是食品添加劑，規定允許使用的食品香料，用於配製西瓜、柑橘、葡萄、草莓等水果型食用香精和酒用香精。在口香糖中使用量為2200mg/kg；糖果中56mg/kg；布丁類中23mg/kg；冷飲中21mg/kg；烘烤食品中20mg/kg；軟飲料中16rng/kg；酒類中0.2mg/kg 。
可作農藥及糖精的中間體。鄰氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味，稀釋時具有葡萄樣香味，用於廉價的人造花油的調合，也用皂香料或葡萄香精。我國GB 2760-86規定為允許使用的食用香料。主要用以配製葡萄、柑桔、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，鄰氨基苯甲酸酯類能同醛反應生成有價值的皂馥基香料，例如羥基香芳醛與鄰氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。這種香料國內已有市售品，商品名稱為Aurantiol。大鼠口服LD50為2910mg/kg，小鼠為3900mg/kg。
用於有機合成、合成香料、藥物等。用以配製葡萄、柑橘、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦為配製人造橙油的必須原料。
可用於配製茉莉、橙花、梔子、水仙、晚香玉、白蘭、依蘭等類型的香精。常與橙葉油共同於東方香型、重花香型、甜木香型中。在食用香精中不但宜用於葡萄型中，亦用於漿果、草莓、西瓜、蜜香、柑橘等型。酒用香精中也可用之。
將鄰氨基苯甲酸溶於5倍容積的甲醇中，通人氯化氫，飽和後放置1h，再加熱回流1h，蒸去過剩甲醇，加入氫氧化鈉液，使析出後經水蒸氣蒸餾或真空蒸餾而得。
在硫酸參與下，使鄰硝基苯甲酸與甲醇酯化成鄰硝基苯甲酸甲酯，再在乙醇液中用氯化亞錫液還原，用鹼中和，再經水蒸氣蒸餾而得。
由鄰苯甲酰胺甲酸鈉、次氯酸鈉、甲醇等經酯化聯合反應而得。
在自然界，鄰氨基苯甲酸甲酯存在於塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業製造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃，滴加硫酸，在75℃反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然後用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液並蒸去甲苯後，將粗製的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進行減壓精餾，將成品餾分冷至12-15℃以下，即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種制法是由苯酐經氨化、降解、酯化而得到本品。
在0℃的氨水中投入苯酐，1～2min內投畢，當溫度升至48～50℃時加入5℃的氫氧化鈉溶液，溫度控制在70℃以下，反應液保持鹼性。在60～65℃下排氨10h，得鄰甲酰氨苯甲酸鈉溶液。將其冷至-12℃，加入-10℃的甲醇，攪拌下加入-10℃的次氯酸鈉溶液，維持0℃以下反應1h。然後升溫至20℃左右，以碘化鉀澱粉液測試，直至呈無色反應。加熱至45℃使其溶解，轉入沉澱槽靜置8h，分出母液，取油層過濾後再靜置分層，得鄰氨基苯甲酸甲酯，收率90%以上。
將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱至65℃，滴加硫酸，在75℃下反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。用氫氧化鈉中和後，析出鄰氨基苯甲酸甲酯，用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液，並蒸去甲苯，最後在碳酸鈉存在下減壓蒸餾得成品。